Jun entró a los Johnny's en 1996, a la edad de 13 años. Rellenó la solicitud con la que pediría una audición para entrar, pero después de unos días, recibió la llamada de Kitagawa quien le dijo que se reportara ya mismo para empezar a trabajar. Es decir, entró sin necesidad de audicionar.
En septiembre de 1999, a bordo del crucero que navegaría por las costas de Honolulu, Hawái, debutó en Arashi, siendo el más joven de los miembros.
Jun es conocido por tener habilidades en el plano de la actuación. Desde su debut ha estado altamente conectado con doramas como «Gokusen» y «Kimi Wa Petto» pero su rol más conocido es definitivamente el personaje Doumyouji Tsukasa, basado en el manga, Hana Yori Dango (2005). La serie fue tan exitosa que consiguieron realizar una segunda temporada al año siguiente y en el 2008 estrenaron la película Hana Yori Dango Final, que cerró el ciclo de la serie y fue muy exitosa en taquilla.
En el 2004 escribió la canción "La Familia" en honor al 5to aniversario del grupo y la interpretó en el concierto del Iza, Now!.
En el 47o Golden Melody Awards, en Taiwán en el 2006, Jun, vestido con un traje gris, fue frecuentemente referido como "El Príncipe Encantador" por los reporteros taiwaneses. Doscientas fans estaban en el aeropuerto el día en que llegó para recibirlo, y él dijo algunas cosas en mandarín cuando presentaba el premio al mejor director.
En el 2007 participa en Bambino! con el personaje principal, Ban Shogo, ganando con este el premio del 53o television drama academy awards al mejor actor.
En el 2008, Matsumoto se convirtió en un GQ Hombre del Año Japonés bajo la categoría de cantante/actor.
Fuera de su trabajo en Arashi o como actor, también fue co-anfitrión de Utawara Hot Hit 10. Ahí presentó a artistas como Janet Jackson pero se hizo popular por sus peleas con Akanishi Jin, de KAT-TUN.
Jun es conocido en la banda por ser el que tiene una imagen «cool» y una actitud que aleja a la gente aunque Arashi ha admitido en muchas ocasiones que en realidad él es el más considerado de todos ellos y tiene una personalidad muy amable cuando se trata de sus amigos.
Ohno Satoshi (líder de Arashi) ha apodado a Jun como el «maestro de conciertos» ya que es el que siempre se encarga de todo los relacionado a los conciertos y presentaciones en vivo, desde lo más importante hasta el más mínimo detalle.
